Через Шерешево проходила одна из главных дорог, связывающих Польшу и Литву. Она даже была хорошо оснащенной: имела систему дренажа, рвы из обеих сторон и высаженные с обеих сторон деревья, чтобы путники не сбивались с пути. Проезд по гостинцу от Бреста до Орши через Шерешево, Волковыск и Минск с товарами в начале XVII столетия занимал почти месяц.
Только в феврале 1583 года через местечко проехало 16 караванов виленских купцов – 119 телег, груженых преимущественно вином. Здесь на почтовой станции можно было поменять лошадей, пополнить продовольственные запасы. Удачное расположение Шерешево способствовало его экономическому развитию. Появились шинки (трактиры), солодовня и пивоварня, приносившие значительные доходы.