У посёлка Шерешево славная и богатая событиями история. Первое упоминание о Шерешево  относится к 26 января 1380 года. Наиболее древний документ, упоминающий о Шерешево, хранится в архиве бывшего Министерства юстиции в Москве и носит название «Ревизии пущей и звериных переходов бывшего Великого княжества Литовского». Ревизия проводилась  по приказу короля Речи Посполитой Сигизмунда Августа. В этом документе говорится о пожаловании летом 1380 г. великим князем литовским Витовтом Шерешево Каменецкой волости «с землями, лесами и ловами» каменецкому наместнику Николаю Насуте Шампарту. У всех дальнейших владельцев стало доброй традицией давать Шерешево в приданое за дочерьми – передавать из рук в руки.

     В конце XV века владельцем Шерешево после женитьбы на Анне Насута стал Ян Заберезинский, земский маршалок и трокский воевода.  После смерти дочери Заберезинского Ядвиги – жены каменецкого поветового старосты Юрия Илинича – имение Шерешево было разделено между новыми владельцами наполовину. Попытку соединить его воедино предпринял берестейский войт Ян Абрамович, женившись на дочери Ю. Ильинича. Супружеская чета, откупив вторую часть имения, попала в большие долги и приняла решение продать свое владение. Покупательницей стала жена польского короля Сигизмунда I Старого Бона Сфорца, которая как раз выкупала для себя земли и проводила там хозяйственную реорганизацию.

      В 1536 году Шерешево купила королева Бона, жена короля Сигизмунда Августа за огромную для того времени сумму – 24000 грошей литовских. Стремясь к увеличению доходов и желая привлечь в свои владения торговцев и ремесленников, Бона  в 1569 году предоставила местечку магдебургское право.
Шерешево при королеве Боне продавало в Европу лес, а позже славилось ярмарками, которые традиционно проводились по понедельникам (по субботам у евреев шабат, день отдыха, а у христиан – воскресенье).
Шерешево развивалось достаточно стремительно, и в 1595 году король Сигизмунд Ваза дал городку привилегию на торги и ярмарки, которые и стали вскоре знаменитыми.

       Через Шерешево проходила одна из главных дорог, связывающих Польшу и Литву. Она даже была хорошо оснащенной: имела систему дренажа, рвы из обеих сторон и высаженные с обеих сторон деревья, чтобы путники не сбивались с пути. Проезд по гостинцу от Бреста до Орши через Шерешево, Волковыск и Минск с товарами в начале XVII столетия занимал почти месяц.

     Только в феврале 1583 года через местечко проехало 16 караванов виленских купцов – 119 телег, груженых преимущественно вином.  Здесь на почтовой станции можно было поменять лошадей, пополнить продовольственные запасы. Удачное расположение Шерешево способствовало его экономическому развитию. Появились шинки (трактиры), солодовня и пивоварня, приносившие значительные доходы.

С 1566 года Шерешево в составе Берестейского повета.  Во время Ливонской войны в 1578 году здесь некоторое время размещались войска польского короля Стефана Батории.
Во время польско-шведских войн XVII  века Шерешево неоднократно разрушалось. Потери были такими большими, что сейм Речи Посполитой в 1661 году освободил местечко на 4 года от всех налогов. Владельцами Шерешево в 1766 году были Флеминги, а после них Чарторыйские.
В XVIII столетии Шерешево находилось во владении графов Флемингов. Эти выходцы из Фламандии породнились с древним родом Чарторыйских.